Krassowski przez osiem lat pracował w branży telekomunikacyjnej, m.in. w biurze inwestycji pionu techniki PTK Centertel i w departamencie technologii inwestycyjnych Grupy TP (ostatnio na stanowisku kierownika produktu).

Od 2010 r. był prezesem funduszu inwestycyjnego venture capital Alkor Trade., a od 2011 r. – prezesem Ads Promotion.

Od września 2012 r. zasiada w radzie nadzorczej Planet Soft.