Iwaszkiewicz jest absolwentem SGH. W latach 2004–2010 był członkiem zarządu Deutsche Bank Polska odpowiedzialnym za rozwój bankowości transakcyjnej, IT i operacji.
Wcześniej, od 2001 do 2004 r., pracował jako dyrektor zarządzający obszarem bankowości transakcyjnej i finansowania handlu w BPH-PBK (obecnie Bank BPH). Od 2003 r. jest właścicielem spółki Promo Net.