Cholewiński jest absolwentem Wydziału Transportu Politechniki Warszawskiej.
Od 1997 r. jest prezesem zarządu I.T.C. Consulting w Szwajcarii, a od 2004 r. prezesem I.T.C. Polska.
Pracował też m.in. jako doradca prezesa zarządu w KUKE, dyrektor zarządzający w Plast-box, dyrektor operacyjno-finansowy w TFI Banku Handlowym/CITIBank oraz jako business unit manager w SAS Institute w Szwajcarii.
