Krzysztof Szczupak jest doktorem nauk humanistycznych o specjalności filozofia nauki Uniwersytetu Śląskiego w Katowicach.
Od grudnia 2012 r. związany jest z IM Pro-Invest, gdzie najpierw zajmował stanowisko pełnomocnika zarządu, a od października 2013 r. prezesa spółki.
Wcześniej (2012–2013) był pełnomocnikiem zarządu, dyrektorem handlowym w Pol-Mot Auto.