Grenell to były ambasador USA w Berlinie, który dążył do wycofania wojsk USA z Niemiec, a także wspierał prawicowe partie w Europie. Służył też jako p.o. dyrektora Wywiadu Narodowego i jako specjalny wysłannik prezydenta Trumpa ds. Serbii i Kosowa. Jak notuje "Washington Post", ludzie w otoczeniu Trumpa, w tym syn prezydenta Donald jr., spodziewają się, że będzie on kandydatem na sekretarza stanu USA. Lecz dziennik zaznacza, że już teraz działa jako nieoficjalny szef dyplomacji w gabinecie cieni Trumpa.
Gazeta obszernie opisuje quasi-dyplomatyczne kontakty i działania, jakie prowadzi Grenell. Wśród nich była nieudana próba zorganizowania spotkania Donalda Trumpa z prezydentem Turcji Recepem Tayyipem Erdoganem w czasie, kiedy ważyła się kwestia zgody Ankary na akcesję Szwecji do NATO.
Grenell sprzeciwiał się przyjęciu Szwecji - a wcześniej też Finlandii - do sojuszu, zwracając uwagę na to, że nie wydawała ona dotąd na obronność wymaganych 2 proc. PKB (Szwecja ma zrobić to w tym roku), zaś po jej przyjęciu kpił ze szwedzkiego premiera Ulfa Kristerssona oklaskującego orędzie prezydenta Bidena w Kongresie (Kristersson był gościem honorowym prezydenta). Były ambasador USA w Berlinie spotykał się też z przywódcami i politykami w Gwatemali, popierając - wbrew polityce USA - nieudane działania prawicowych władz dążących do uznania przegranych przez nie wyborów za sfałszowane.
Według cytowanego przez "WP" byłego posła partii rządzącej Grenell krytykował postawę władz USA i obiecał politykom prawicy, że "kiedy dotrze do Departamentu Stanu, jeśli Donald Trump wygra, polecą głowy".
Były ambasador angażował się także w rozmowy Serbii z Kosowem w listopadzie 2021 r.; Trump określił go mianem "swojego wysłannika". Jeszcze jako urzędnik administracji Trumpa Grenell doprowadził do porozumienia o normalizacji stosunków gospodarczych między oboma państwami, choć był oskarżany o faworyzowanie Serbii.
Według "WP" podczas swoich podróży na Bałkany krytykował próby administracji Bidena w celu zawarcia nowego porozumienia. Jak ujawnił też w ubiegłym tygodniu "New York Times", wraz z zięciem Trumpa, Jaredem Kushnerem, planuje on budowę luksusowego kompleksu hotelowo-mieszkaniowego w Belgradzie, w miejscu byłej kwatery głównej serbskiego wojska zniszczonej podczas bombardowania przez siły NATO w 1999 r., a także na albańskiej wyspie Sazan.
Daniel Fried, były ambasador USA w Polsce i weteran amerykańskiej dyplomacji, powiedział dziennikowi, że spodziewa się, że amerykańska dyplomacja pod rządami Trumpa i Grenella "odwróciłaby do góry nogami amerykańskie przywództwo wolnego świata, od Trumana na lewicy po Reagana na prawicy, i zastąpiłaby je czymś znacznie mroczniejszym". Określił to podejście jako transakcyjne, izolacjonistyczne i pozbawione szacunku wobec wartości demokratycznych.
Rzecznik sztabu wyborczego Donalda Trumpa Steven Cheung odmówił odpowiedzi na pytanie, czy podczas swoich zagranicznych podróży Grenell reprezentuje byłego prezydenta, i zaprzeczył, by był on kandydatem na przyszłego sekretarza stanu.
"Nie było żadnych dyskusji o tym, kto będzie służył w drugiej administracji Trumpa. Prezydent Trump wybierze najlepszych ludzi do swojego gabinetu, by naprawić wszystkie szkody, które (...) Joe Biden wyrządził naszemu krajowi" - powiedział.